SSL/TLS MITM 프록시 아키텍처 심층 분석 보안 전문가의 시각
웹 보안, 특히 SSL/TLS 암호화 통신은 현대 인터넷의 필수 요소입니다. 하지만 보안 감사를 수행하거나 악성 트래픽을 분석해야 할 때, 암호화된 통신은 큰 장벽이 됩니다. 바로 이 문제를 해결해주는 것이 SSL/TLS MITM(Man-In-The-Middle) 프록시입니다. 이 리뷰에서는 SSL/TLS MITM 프록시 아키텍처의 내부 작동 방식부터 장단점, 실제 사용 경험까지 자세히 살펴보겠습니다.
SSL/TLS MITM 프록시란 무엇인가?
SSL/TLS MITM 프록시는 클라이언트와 서버 간의 SSL/TLS 연결을 가로채고, 복호화하여 내용을 검사한 후 다시 암호화하여 전달하는 역할을 합니다. 이름에서 알 수 있듯이, 중간자 공격(Man-In-The-Middle Attack)과 유사한 방식으로 작동하지만, 명확한 목적과 허가를 가지고 사용된다는 점이 다릅니다. 보안 테스트, 디버깅, 데이터 손실 방지(DLP) 시스템, 악성 코드 분석 등 다양한 용도로 활용됩니다.
내부 처리 플로우 자세히 알아보기
SSL/TLS MITM 프록시의 작동 방식을 이해하려면 내부 처리 플로우를 자세히 살펴봐야 합니다. 일반적으로 다음과 같은 단계를 거칩니다.
- 클라이언트 연결 요청 클라이언트가 HTTPS 웹사이트에 접속을 시도하면, 프록시 서버로 연결 요청을 보냅니다.
- 프록시 서버 인증서 생성 프록시 서버는 요청된 웹사이트의 도메인에 대한 위조된(하지만 신뢰할 수 있는 CA에 의해 서명된) SSL/TLS 인증서를 즉석에서 생성합니다. 또는 미리 생성된 인증서를 사용할 수도 있습니다.
- 클라이언트와 TLS 핸드셰이크 프록시 서버는 클라이언트와 TLS 핸드셰이크를 수행하여 암호화된 연결을 설정합니다. 이 과정에서 프록시 서버는 마치 웹 서버인 것처럼 행동합니다.
- 서버 연결 요청 프록시 서버는 실제 웹 서버에 연결 요청을 보냅니다.
- 서버와 TLS 핸드셰이크 프록시 서버는 실제 웹 서버와 TLS 핸드셰이크를 수행하여 암호화된 연결을 설정합니다.
- 트래픽 복호화 및 검사 이제 프록시 서버는 클라이언트와 서버 간의 모든 트래픽을 복호화할 수 있습니다. 복호화된 트래픽은 보안 정책에 따라 검사, 분석, 수정될 수 있습니다.
- 트래픽 암호화 및 전달 검사가 완료된 트래픽은 다시 암호화되어 클라이언트 또는 서버로 전달됩니다.
이 과정에서 가장 중요한 부분은 프록시 서버가 클라이언트와 서버 모두를 속여 암호화된 통신 내용을 가로채고 검사할 수 있다는 점입니다. 이를 가능하게 하는 것은 프록시 서버가 자체적으로 생성한 SSL/TLS 인증서를 클라이언트에게 제시하고, 클라이언트가 이 인증서를 신뢰하도록 설정하는 것입니다.
주요 특징 및 기능
- SSL/TLS 복호화 및 암호화 핵심 기능으로, 암호화된 트래픽을 가로채서 복호화하고, 필요에 따라 수정 후 다시 암호화합니다.
- 트래픽 검사 및 분석 복호화된 트래픽을 기반으로 다양한 검사 및 분석 기능을 제공합니다. 예를 들어, 악성 코드 탐지, 데이터 유출 방지, 웹 취약점 스캔 등을 수행할 수 있습니다.
- 정책 기반 제어 트래픽 검사 및 분석 결과를 기반으로 특정 트래픽을 차단하거나 허용하는 등의 정책 기반 제어 기능을 제공합니다.
- 로깅 및 보고 모든 트래픽 활동을 기록하고, 분석 결과를 보고서 형태로 제공합니다.
- 인증서 관리 프록시 서버가 사용하는 SSL/TLS 인증서를 관리하는 기능을 제공합니다. 자체 서명 인증서를 사용하거나, 공인된 CA에서 발급받은 인증서를 사용할 수 있습니다.
- 자동 인증서 생성 요청된 도메인에 대한 인증서를 자동으로 생성하는 기능을 제공하여 관리 편의성을 높입니다.
장점과 단점 꼼꼼히 따져보기
SSL/TLS MITM 프록시는 강력한 기능을 제공하지만, 동시에 몇 가지 단점도 가지고 있습니다. 장단점을 균형 있게 고려해야 합니다.
장점
- 보안 강화 암호화된 트래픽 내의 악성 코드를 탐지하고 차단하여 보안을 강화할 수 있습니다.
- 데이터 유출 방지 중요한 데이터가 외부로 유출되는 것을 감지하고 차단할 수 있습니다.
- 웹 애플리케이션 보안 테스트 웹 애플리케이션의 취약점을 효과적으로 테스트할 수 있습니다.
- 디버깅 암호화된 통신 문제를 디버깅하는 데 유용합니다.
- 가시성 확보 암호화된 트래픽에 대한 가시성을 확보하여 네트워크 활동을 모니터링하고 분석할 수 있습니다.
단점
- 보안 위험 증가 프록시 서버 자체가 공격 대상이 될 수 있으며, 프록시 서버가 손상되면 전체 네트워크의 보안이 위협받을 수 있습니다.
- 성능 저하 트래픽을 복호화하고 암호화하는 과정에서 성능 저하가 발생할 수 있습니다.
- 개인 정보 침해 트래픽 내용을 검사하는 과정에서 개인 정보가 노출될 수 있습니다.
- 법적 문제 특정 국가 또는 지역에서는 암호화된 통신 내용을 감시하는 것이 불법일 수 있습니다.
- 클라이언트 신뢰 필요 클라이언트가 프록시 서버의 인증서를 신뢰하도록 설정해야 하므로, 관리 복잡성이 증가할 수 있습니다.
- 인증서 핀닝 문제 일부 애플리케이션은 인증서 핀닝을 사용하여 MITM 공격을 방지하므로, 이러한 애플리케이션의 트래픽은 프록시 서버를 통과할 수 없습니다.
실제 사용 경험 및 성능 분석
실제로 SSL/TLS MITM 프록시를 사용해본 경험을 바탕으로 성능 및 사용 편의성을 평가해보겠습니다. 테스트 환경은 일반적인 기업 네트워크 환경이며, 사용된 프록시 서버는 오픈 소스 프록시 서버인 mitmproxy입니다.
성능 대규모 트래픽을 처리하는 환경에서는 CPU 사용량이 증가하고 응답 시간이 지연되는 현상이 발생했습니다. 특히 복잡한 암호화 알고리즘을 사용하는 경우 성능 저하가 더욱 심했습니다. 성능 최적화를 위해서는 하드웨어 가속 기능이 지원되는 프록시 서버를 사용하거나, 트래픽 검사 범위를 제한하는 등의 방법이 필요합니다.
사용 편의성 mitmproxy는 명령줄 인터페이스를 제공하며, 스크립트를 사용하여 기능을 확장할 수 있습니다. 하지만 GUI 기반의 관리 도구가 부족하여 초보자가 사용하기에는 다소 어려울 수 있습니다. 다른 상용 프록시 서버는 GUI 기반의 관리 도구를 제공하여 사용 편의성을 높이고 있지만, 가격이 비싸다는 단점이 있습니다.
인증서 관리 자체 서명 인증서를 사용하는 경우, 모든 클라이언트에서 인증서를 신뢰하도록 설정해야 합니다. 이는 대규모 환경에서는 매우 번거로운 작업입니다. 공인된 CA에서 발급받은 인증서를 사용하면 이러한 문제를 해결할 수 있지만, 비용이 발생합니다.
애플리케이션 호환성 일부 애플리케이션은 인증서 핀닝을 사용하여 MITM 공격을 방지하므로, 이러한 애플리케이션의 트래픽은 프록시 서버를 통과할 수 없습니다. 이러한 경우에는 애플리케이션 설정을 변경하거나, 다른 우회 방법을 사용해야 합니다.
유사 제품 및 서비스 비교
SSL/TLS MITM 프록시와 유사한 기능을 제공하는 제품 및 서비스는 다양합니다. 대표적인 예로는 다음과 같은 것들이 있습니다.
- 상용 프록시 서버 Blue Coat, F5 Networks, Citrix 등에서 제공하는 상용 프록시 서버는 강력한 기능과 안정성을 제공하지만, 가격이 비싸다는 단점이 있습니다.
- 오픈 소스 프록시 서버 mitmproxy, Burp Suite, OWASP ZAP 등과 같은 오픈 소스 프록시 서버는 무료로 사용할 수 있지만, 기능이 제한적이거나 사용하기 어려울 수 있습니다.
- 웹 애플리케이션 방화벽(WAF) 웹 애플리케이션 방화벽은 웹 애플리케이션을 보호하기 위한 보안 솔루션으로, SSL/TLS 복호화 기능을 제공하여 트래픽을 검사하고 악성 공격을 차단할 수 있습니다.
- 침입 탐지 시스템(IDS)/침입 방지 시스템(IPS) IDS/IPS는 네트워크 트래픽을 모니터링하고 악성 활동을 탐지하거나 차단하는 보안 솔루션으로, SSL/TLS 복호화 기능을 제공하여 암호화된 트래픽 내의 악성 코드를 탐지할 수 있습니다.
각 제품 및 서비스는 서로 다른 장단점을 가지고 있으므로, 사용 목적과 환경에 맞는 것을 선택해야 합니다. 예를 들어, 웹 애플리케이션 보안 테스트를 위해서는 Burp Suite나 OWASP ZAP과 같은 프록시 서버가 적합하며, 기업 네트워크 전체의 보안을 강화하기 위해서는 상용 프록시 서버나 WAF가 적합합니다.